Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/05/11 12:50 | 피오렌티니, 안드레아 v Chessari, Riccardo | 2-6,6-0,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/05/10 16:25 | Chessari, Riccardo v Piatti, Rocco | 7-5,7-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/05/01 14:00 | 마르체티, 페데리코 v Chessari, Riccardo | 6-7,6-1,10-7 |
| ITF M15 Monastir | 2021/11/03 12:30 | Chessari, Riccardo v 지아칼론, 오말 | 2-6,6-4,2-6 |
| ITF M15 Monastir | 2021/10/24 11:00 | Chessari, Riccardo v 미사시, 기아니콜라 | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Monastir | 2021/10/18 09:30 | Thibaut Gadilhe v Chessari, Riccardo | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Monastir | 2021/10/17 08:00 | Chessari, Riccardo v Terblanche, Ethan | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2021/08/29 08:00 | Chessari, Riccardo v Zhang, Linghao | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/05/11 14:50 | 골라, 안드레아 v 크루포드, 올리버 | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/05/05 15:30 | 크루포드, 올리버 v 스토델, 티모 | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/05/04 13:45 | 크루포드, 올리버 v 지아칼론, 오말 | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/05/03 13:10 | 크루포드, 올리버 v Zanada, Edoardo | 7-6,6-1 |
| Challenger Savannah | 2022/04/27 20:25 | 크루포드, 올리버 v Pereira, Jose | 4-6,3-6 |
| Challenger Savannah | 2022/04/25 19:25 | 크루포드, 올리버 v Learner Tien | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Rosario | 2022/04/05 20:40 | 아보이안, 레오날도 v 크루포드, 올리버 | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Rosario | 2022/04/02 15:45 | 빌라누에바, 곤잘로 v 크루포드, 올리버 | 7-6,6-0 |