| U20 NSW Premier League | 2022/07/27 09:00 | 시드니 v 시드니 올림픽 | W | 5-0 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/09 03:45 | 시드니 올림픽 v 시드니 | W | 0-2 |
| U20 NSW Premier League | 2021/06/12 05:15 | 시드니 올림픽 v 시드니 | D | 0-0 |
| U20 NSW Premier League | 2021/03/28 05:30 | 시드니 v 시드니 올림픽 | W | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2019/05/17 08:00 | 시드니 올림픽 v 시드니 | W | 1-2 |
| U20 NSW Premier League | 2017/03/25 06:45 | 시드니 v 시드니 올림픽 | L | 1-2 |
| U20 NSW Premier League | 2022/08/14 03:15 | 블랙타운 시티 v 시드니 | W | 0-2 |
| U20 NSW Premier League | 2022/08/07 07:30 | 시드니 v 드루이트 레인저스 | W | 4-1 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/31 06:30 | 시드니 v 드루이트 레인저스 | W | 5-1 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/27 09:00 | 시드니 v 시드니 올림픽 | W | 5-0 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/24 04:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 시드니 | W | 0-4 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/17 03:25 | 시드니 v 시드니 유나이티드 | W | 5-0 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/09 03:45 | 시드니 올림픽 v 시드니 | W | 0-2 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/03 06:30 | 시드니 v 블랙타운 시티 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/02/11 06:00 | 맨리 유나이티드 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/02/05 01:45 | 시드니 올림픽 v 서덜랜드 샤크스 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/31 02:45 | 시드니 올림픽 v 블랙타운 시티 | L | 1-3 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/27 09:00 | 시드니 v 시드니 올림픽 | L | 5-0 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/24 05:30 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | D | 0-0 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/17 02:00 | 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/13 08:00 | 시드니 올림픽 v 시드니 유나이티드 | W | 6-0 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/09 03:45 | 시드니 올림픽 v 시드니 | L | 0-2 |