Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25 Montreal | 2023/03/09 17:10 | 로드리구에스, 다니엘 v 시고우인, 벤자민 | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF M25 Montreal | 2023/03/08 16:30 | 시고우인, 벤자민 v Alexander Visser | 5-7,7-6,7-5 |
| Rome, USA | 2023/02/19 22:05 | 스미스, 키간 v 시고우인, 벤자민 | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Edmond | 2023/01/25 17:45 | 시고우인, 벤자민 v Alex Michelsen | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Ithaca | 2023/01/17 16:00 | 시고우인, 벤자민 v Bulus, Christopher | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Ithaca | 2023/01/16 18:30 | 시고우인, 벤자민 v Marko Mesarovic | 6-4,7-6 |
| Drummondville, Canada | 2022/11/13 22:10 | Kasnikowski, Maks v 시고우인, 벤자민 | 7-5,2-6,6-1 |
| Challenger Calgary | 2022/11/06 21:50 | 폴자크, 다비드 v 시고우인, 벤자민 | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Montreal | 2023/03/09 15:00 | 코다트, 토비 알렉스 v 키르치헤머, 스트롱 | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Montreal | 2023/03/08 17:40 | 카탄자리티, A J v 키르치헤머, 스트롱 | 3-6,4-6 |
| Rome, USA | 2023/02/20 16:40 | 키르치헤머, 스트롱 v 웡, 차크 람 콜레만 | 3-6,4-6 |
| Rome, USA | 2023/02/19 20:30 | 키르치헤머, 스트롱 v 존슨, 루크 | 6-3,6-3 |
| Challenger Cleveland | 2023/02/02 16:00 | 키르치헤머, 스트롱 v Wu, Yibing | 6-7,6-7 |
| Challenger Cleveland | 2023/01/31 15:00 | 주, 에반 v 키르치헤머, 스트롱 | 2-6,5-7 |
| ITF M15 Ithaca | 2023/01/20 18:45 | 킹, 다리안 v 키르치헤머, 스트롱 | 6-2,6-7,6-4 |
| ITF M15 Ithaca | 2023/01/19 19:45 | Colak, Ozan v 키르치헤머, 스트롱 | 3-6,7-6,6-7 |