Head to Head
| U20 NSW Premier League | 2022/07/24 05:30 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | D | 0-0 |
| U20 NSW Premier League | 2022/05/07 09:00 | 시드니 올림픽 v 드루이트 레인저스 | L | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2021/06/20 03:45 | 시드니 올림픽 v 드루이트 레인저스 | L | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2021/04/03 06:00 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | L | 3-4 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/10 06:00 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | L | 4-5 |
| U20 NSW Premier League | 2019/06/02 03:47 | 시드니 올림픽 v 드루이트 레인저스 | L | 2-1 |
| U20 NSW Premier League | 2019/04/09 09:36 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
Home History
| U20 NSW Premier League | 2023/04/02 07:00 | 맨리 유나이티드 v 드루이트 레인저스 | L | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/03/19 02:00 | Central Coast Mariners U20 v 드루이트 레인저스 | L | 5-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/03/10 06:50 | 드루이트 레인저스 v NWS Spirit FC U20 | D | 3-3 |
| U20 NSW Premier League | 2023/03/05 02:00 | 블랙타운 시티 v 드루이트 레인저스 | L | 3-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/02/25 04:30 | 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 v 드루이트 레인저스 | W | 1-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/02/13 08:30 | 시드니 유나이티드 v 드루이트 레인저스 | W | 0-2 |
| U20 NSW Premier League | 2022/08/21 07:30 | 블랙타운 시티 v 드루이트 레인저스 | W | 1-2 |
| U20 NSW Premier League | 2022/08/07 07:30 | 시드니 v 드루이트 레인저스 | L | 4-1 |
Away History
| U20 NSW Premier League | 2023/04/01 05:30 | 시드니 올림픽 v Bull FC Academy U20 | L | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2023/03/25 05:30 | 시드니 올림픽 v NWS Spirit FC U20 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/03/19 06:00 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | W | 1-3 |
| U20 NSW Premier League | 2023/03/11 06:00 | W. 시드니 완더러스 v 시드니 올림픽 | L | 3-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/03/04 06:00 | St George City FA U20 v 시드니 올림픽 | W | 0-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/02/26 01:45 | 시드니 올림픽 v Rockdale Ilinden FC U20 | L | 2-5 |
| U20 NSW Premier League | 2023/02/19 01:45 | 시드니 v 시드니 올림픽 | L | 4-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/02/11 06:00 | 맨리 유나이티드 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
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