Stadium: Court 3 Piskovets Round: 19 Ground: Clay
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/15 10:00 | Terziev, Simeon v Dmitrii Vasilev | 6-1,3-6,8-10 |
| ITF M15 Antalya | 2023/05/14 12:00 | 일란, 마르셀 v Dmitrii Vasilev | 5-7,6-3,10-8 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/08 08:00 | Dmitrii Vasilev v Ganta, Sai Karteek Reddy | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/01 07:00 | Dmitrii Vasilev v 왈드너, 니클라스 | 6-3,1-6,7-10 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/04/30 08:00 | Dmitrii Vasilev v Munteanu, Dan Radu | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/04/23 09:00 | 필라르, 카롤 v Dmitrii Vasilev | 6-1,4-6,12-10 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2023/03/29 08:30 | 푸르트셀라드즈, 사바 v Dmitrii Vasilev | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2023/03/28 08:30 | Artem Alekseychuk v Dmitrii Vasilev | 7-6,4-6,7-10 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/15 13:00 | David Simeonov v 시라스, 이오아니스 | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Alaminos-Larnaca | 2023/05/10 12:50 | 시라스, 이오아니스 v 마리노, 피에트로 | 7-6,4-6,1-6 |
| ITF M15 Alaminos-Larnaca | 2023/05/09 07:00 | Lorusso, Lorenzo v 시라스, 이오아니스 | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Alaminos-Larnaca | 2023/05/08 09:30 | Giuseppe Corsaro v 시라스, 이오아니스 | 5-7,0-6 |
| ITF M25 Nottingham | 2023/05/01 10:35 | 시라스, 이오아니스 v Habib, Ali | 7-5,4-6,8-10 |
| ITF M25 Nottingham Qual | 2023/04/30 09:00 | 시그스가르드, 크리스티안 v 시라스, 이오아니스 | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Nottingham Qual | 2023/04/24 10:30 | 시라스, 이오아니스 v 캔터, 알렉시스 | 6-2,1-6,6-10 |
| ITF M25 Nottingham | 2023/04/17 09:25 | Fabio Nestola v 시라스, 이오아니스 | 6-4,1-6,10-8 |