Stadium: Court 3 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M15 Antalya | 2023/02/22 07:00 | 클로크, 데니스 v Iliyan Radulov | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/20 07:00 | 도네브, 가브리엘 v 클로크, 데니스 | 6-7,5-7 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/19 09:45 | Alexander Vasilev v 클로크, 데니스 | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/18 09:00 | 스토이카, 블라드 v 클로크, 데니스 | 0-6,3-6 |
| ITF M15 Doboj | 2023/05/12 07:30 | 클로크, 데니스 v Sasa Markovic | 1-6,7-6,6-0 |
| ITF M15 Doboj | 2023/05/10 08:00 | 클로크, 데니스 v Maximilian Figl | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/04/29 09:35 | 클로크, 데니스 v 아지두코비치, 두제 | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/04/28 09:50 | Miha Vetrih v 클로크, 데니스 | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/04/27 07:00 | Andrejic, Marko v 클로크, 데니스 | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/20 09:45 | 나프, 알렉스 v Iliyan Radulov | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/19 08:00 | Iliyan Radulov v 단쿠, 블라드 안드레이 | 1-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/18 14:40 | Marquiselli, Victorio v Iliyan Radulov | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/10 09:40 | Iliyan Radulov v 엘하드, 마티스 | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/09 08:00 | Iliyan Radulov v Aleksandar Ljubojevic | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/08 13:05 | Iliyan Radulov v 달제브, 파블 | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/04 10:10 | Iliyan Radulov v 벤체트리트, 엘리오트 | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/03 10:40 | Iliyan Radulov v 왕, 추캉 | 6-3,6-3 |