Stadium: Centre Court (2) Round: 27 Ground: Clay
| ITF M25 Padova | 2023/07/13 16:10 | 크루포드, 올리버 v 페치, 알레산드로 | 6-3,6-7,6-4 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/12 13:00 | 크루포드, 올리버 v 트레스카, 지우세프 | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Klosters | 2023/07/09 08:00 | 크루포드, 올리버 v 웬저, 다민 | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Klosters | 2023/07/08 11:10 | 크루포드, 올리버 v 로크, 벤자민 | 3-6,6-4,6-0 |
| ITF M25 Klosters | 2023/07/07 08:00 | 크루포드, 올리버 v Poljicak, Mili | 1-6,6-3,6-3 |
| ITF M25 Klosters | 2023/07/06 10:05 | 크루포드, 올리버 v 델라지, 피에레 | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Klosters | 2023/07/05 07:00 | 크루포드, 올리버 v von Der Schulenburg, Henry | 6-4,6-3 |
| Challenger Modena | 2023/06/27 13:45 | 크루포드, 올리버 v 에차르구이, 모에즈 | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/13 11:00 | 소렌티노, 루이기 v 빈센트 루게리, 사무엘 | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/12 11:00 | 갈로피니, 다비드 v 빈센트 루게리, 사무엘 | 6-4,1-6,6-7 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/04 08:00 | Lorenzo Carboni v 빈센트 루게리, 사무엘 | 7-5,7-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/28 15:45 | 파리지아, 니콜라스 v 빈센트 루게리, 사무엘 | 5-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/24 15:30 | 빈센트 루게리, 사무엘 v 달라 발레, 엔리코 | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/22 17:05 | 빈센트 루게리, 사무엘 v 카바트세브, 키릴 | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/21 18:35 | 빈센트 루게리, 사무엘 v Bagnolini, Daniel | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/19 21:15 | 빈센트 루게리, 사무엘 v 트레스카, 지우세프 | 6-4,6-3 |