Stadium: Court 1 Round: 19 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Darwin | 2022/09/14 08:05 | Sekulic, Philip v 싱클라이어, 콜린 | 6-7,7-6,6-3 |
| Challenger Granby | 2023/07/16 22:30 | 싱클라이어, 콜린 v 담, 마르틴 | 6-7,7-6,6-3 |
| Challenger Chicago | 2023/07/10 17:05 | Jasika, Omar v 싱클라이어, 콜린 | 6-4,6-4 |
| Challenger Chicago | 2023/07/09 19:05 | 키르치헤머, 스트롱 v 싱클라이어, 콜린 | 6-7,4-6 |
| Challenger Bloomfield Hills | 2023/07/03 20:50 | 주, 에반 v 싱클라이어, 콜린 | 7-5,1-6,6-2 |
| Challenger Bloomfield Hills | 2023/07/03 14:15 | Maloney, Patrick v 싱클라이어, 콜린 | 7-6,6-7,3-6 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2023/06/20 16:00 | Neff, Adam v 싱클라이어, 콜린 | 4-6,7-5,7-5 |
| Challenger Palmas del Mar | 2023/06/14 15:00 | 드락슬, 리암 v 싱클라이어, 콜린 | 7-6,6-3 |
| Challenger Palmas del Mar | 2023/06/13 20:00 | 싱클라이어, 콜린 v Alexander Bravo | 6-2,6-0 |
| Challenger Granby | 2023/07/16 22:45 | 페레즈, 알프레도 v Sekulic, Philip | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Laval | 2023/07/14 16:45 | 드락슬, 리암 v Sekulic, Philip | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Laval | 2023/07/13 17:35 | Junghee You v Sekulic, Philip | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Laval | 2023/07/12 16:50 | Kuang Qing Xu v Sekulic, Philip | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Lakewood | 2023/07/07 19:50 | 도스타니치, 스테판 v Sekulic, Philip | 7-6,1-6,6-4 |
| ITF M15 Lakewood | 2023/07/06 17:00 | Noah Zamora v Sekulic, Philip | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Lakewood | 2023/07/05 21:15 | 스트로드, 이사이아 v Sekulic, Philip | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Nakhon Si Thammarat | 2023/06/17 02:00 | 삼레이, 카시디트 v Sekulic, Philip | 7-5,3-6,6-4 |