Head to Head
| U20 NSW Premier League | 2023/04/06 07:45 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | L | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/24 05:30 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | D | 0-0 |
| U20 NSW Premier League | 2022/05/07 09:00 | 시드니 올림픽 v 드루이트 레인저스 | W | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2021/06/20 03:45 | 시드니 올림픽 v 드루이트 레인저스 | W | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2021/04/03 06:00 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | W | 3-4 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/10 06:00 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | W | 4-5 |
| U20 NSW Premier League | 2019/06/02 03:47 | 시드니 올림픽 v 드루이트 레인저스 | W | 2-1 |
| U20 NSW Premier League | 2019/04/09 09:36 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
Home History
| U20 NSW Premier League | 2023/07/08 09:52 | NWS Spirit FC U20 v 시드니 올림픽 | D | 2-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/07/01 04:00 | 시드니 올림픽 v 블랙타운 시티 | L | 0-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/06/18 07:30 | 시드니 올림픽 v St George City FA U20 | W | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/06/11 03:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 시드니 올림픽 | D | 2-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/27 06:30 | 시드니 올림픽 v 맨리 유나이티드 | L | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/20 06:10 | 서덜랜드 샤크스 v 시드니 올림픽 | L | 2-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/14 03:00 | 시드니 유나이티드 v 시드니 올림픽 | L | 4-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/06 06:30 | 시드니 올림픽 v 마르코니 스탈리온스 | W | 3-2 |
Away History
| U20 NSW Premier League | 2023/07/09 03:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 드루이트 레인저스 | L | 2-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/06/24 09:46 | NWS Spirit FC U20 v 드루이트 레인저스 | W | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2023/06/17 07:00 | 드루이트 레인저스 v 블랙타운 시티 | W | 3-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/27 07:00 | 드루이트 레인저스 v 시드니 유나이티드 | W | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/20 07:00 | 드루이트 레인저스 v 시드니 | L | 2-6 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/12 07:30 | 울릉공 울브스 v 드루이트 레인저스 | L | 3-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/04/30 07:00 | 마르코니 스탈리온스 v 드루이트 레인저스 | L | 3-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/04/22 07:00 | 드루이트 레인저스 v 서덜랜드 샤크스 | L | 0-2 |
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