Stadium: Indoor 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Roehampton | 2023/08/01 11:00 | 리틀, 다니엘 v Weightman, Oscar | 6-2,5-7,7-6 |
| ITF M25 Nottingham | 2023/04/18 09:00 | 리틀, 다니엘 v Weightman, Oscar | 6-4,6-1 |
| UK Pro League | 2022/02/21 14:00 | 리틀, 다니엘 v Weightman, Oscar | 6-7,6-7 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/08/02 12:45 | 리틀, 다니엘 v Koenig, Luc | 6-4,5-7,6-7 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/08/01 11:00 | 리틀, 다니엘 v Weightman, Oscar | 6-2,5-7,7-6 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/07/18 10:00 | 리틀, 다니엘 v 화이트하우스, 마르크 | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Nottingham | 2023/07/12 09:45 | 스테인거, 야니크 v 리틀, 다니엘 | 6-4,6-4 |
| Eastbourne, Great Britain | 2023/06/24 15:55 | 리틀, 다니엘 v 주카예브, 베이비트 | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Wichita | 2023/06/14 16:55 | 리틀, 다니엘 v Aidan Kim | 4-6,1-6 |
| ITF M15 San Diego | 2023/06/08 17:00 | 리틀, 다니엘 v Trevor Svajda | 4-6,3-6 |
| ITF M15 San Diego | 2023/06/07 16:00 | 리틀, 다니엘 v Blake Kasday | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/08/01 11:00 | 리틀, 다니엘 v Weightman, Oscar | 6-2,5-7,7-6 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/07/18 10:00 | 하리스, 빌리 v Weightman, Oscar | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Nottingham | 2023/07/11 13:55 | Cox, Daniel v Weightman, Oscar | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Ajaccio | 2023/07/05 11:50 | Patrick Brady v Weightman, Oscar | 7-6,3-6,7-6 |
| ITF M25 Bakio | 2023/06/26 13:55 | Weightman, Oscar v 마르티네즈, 알렉스 | 6-7,3-6 |
| UTR Pro London | 2023/05/21 10:00 | Weightman, Oscar v Petrovic, Luka | 7-6,6-2 |
| UTR Pro London | 2023/05/20 08:30 | Weightman, Oscar v Simkiss, Luke | 6-3,6-0 |
| UTR Pro London | 2023/05/19 07:00 | Weightman, Oscar v Gschwendtner, Jeremy | 6-2,5-4 |