Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Monastir | 2023/09/02 08:30 | Simakin, Ilia v van Wyk, Kris | 5-7,6-2,3-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/09/01 11:40 | Simakin, Ilia v Ilya Snitari | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/31 12:55 | Simakin, Ilia v 지마, 레오폴드 | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/29 10:35 | Simakin, Ilia v Matteo Covato | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/22 11:35 | Fantini, Luca v Simakin, Ilia | 5-7,6-4,6-2 |
| ITF M25 Astana | 2023/08/03 05:40 | 펠리워, 필리프 v Simakin, Ilia | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Astana | 2023/08/02 08:30 | Arslanbek Aitkulov v Simakin, Ilia | 3-6,4-6 |
| Challenger Astana | 2023/07/24 05:40 | Simakin, Ilia v 게라시모브, 에고르 | 6-7,6-4,5-7 |
| ITF M15 Casablanca | 2023/06/20 09:00 | 이바노프, 블라디슬라프 v 렐비, 크리스티안 | 1-6,6-3,10-3 |
| ITF M15 Casablanca | 2023/06/19 12:00 | 이바노프, 블라디슬라프 v Joaquin Leon Macchiavello | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Rabat | 2023/06/13 11:40 | 이바노프, 블라디슬라프 v 파넬레스 리폴, 제랄드 | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Brcko | 2023/05/23 07:30 | 이바노프, 블라디슬라프 v Radomir Tomic | 6-3,2-6,9-11 |
| ITF M15 Brcko | 2023/05/22 07:30 | 이바노프, 블라디슬라프 v 오베이드, 루커스 | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Prijedor | 2023/05/17 09:15 | 이바노프, 블라디슬라프 v Nazar Oliynykov | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Doboj | 2023/05/08 08:00 | 이바노프, 블라디슬라프 v Davide Galvanin | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Antalya | 2023/03/29 07:30 | 마다라스, 드라고스 니콜라에 v 이바노프, 블라디슬라프 | 6-1,6-1 |