Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Sabadell | 2023/09/26 11:05 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v 마르티 푸졸라스, 알렉스 | 6-4,2-6,2-6 |
| Challenger Seville | 2023/09/04 16:50 | 세르반테스 후에건, 이니고 v 구티에레즈, 오스칼 조세 | 7-5,6-2 |
| Challenger Seville | 2023/09/04 13:00 | Lawson, Alex v 구티에레즈, 오스칼 조세 | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Oviedo | 2023/08/30 09:15 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v 메나,파쿤도 | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Santander | 2023/08/23 09:50 | 페레즈 콘트리, 세르지 v 구티에레즈, 오스칼 조세 | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Santander | 2023/08/22 13:00 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v 데 크롬, 미치엘 | 6-2,6-0 |
| Challenger Liberec | 2023/07/30 08:00 | 카바트세브, 키릴 v 구티에레즈, 오스칼 조세 | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Denia | 2023/07/26 15:25 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v Gaubas, Vilius | 5-7,6-7 |
| ITF M25 Sabadell | 2023/09/28 13:05 | 질, 펠릭스 v Iliyan Radulov | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Sabadell | 2023/09/26 15:30 | Albert Pedrico Kravtsov v Iliyan Radulov | 3-6,1-6 |
| Parma II, Italy | 2023/06/18 08:00 | 보브로브, 보그단 v Iliyan Radulov | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/06/13 15:55 | Iliyan Radulov v 도네브, 가브리엘 | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/24 08:45 | Iliyan Radulov v 발제라니, 리카르도 | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/21 12:30 | Iliyan Radulov v 론칼리, 시몬 | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/21 07:00 | 클로크, 데니스 v Iliyan Radulov | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/20 09:45 | 나프, 알렉스 v Iliyan Radulov | 4-6,2-6 |