Stadium: Cancha Central Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Guayaquil | 2023/10/31 19:00 | 아가메논, 프란코 v 크루포드, 올리버 | 6-3,4-6,6-1 |
| Challenger Curitiba | 2023/10/29 18:00 | 델린, 휴고 v 크루포드, 올리버 | 7-6,4-6,7-6 |
| Challenger Curitiba | 2023/10/29 13:00 | 다르데리, 루시아노 v 크루포드, 올리버 | 2-6,3-6 |
| Challenger Curitiba | 2023/10/28 15:20 | 크루포드, 올리버 v 스블시나, 달리보르 | 7-6,2-6,6-1 |
| Challenger Curitiba | 2023/10/27 20:00 | 멜리게니 로드리구에스 알베스, 펠리프 v 크루포드, 올리버 | 6-3,5-7,4-6 |
| Challenger Curitiba | 2023/10/24 19:25 | 크루포드, 올리버 v 토레스, 주안 바우티스타 | 6-1,6-3 |
| Charleston, SC, USA | 2023/10/01 15:00 | 크루포드, 올리버 v 셀바이, 아베달라 | 2-6,7-6,3-6 |
| Charleston, SC, USA | 2023/09/29 15:00 | 크루포드, 올리버 v 도스타니치, 스테판 | 6-1,6-2 |
| Challenger Guayaquil | 2023/10/29 19:25 | 후엘타스 델 피노 코르도바, 알클론 v 데 카르발호 카르도소 알베스, 마테우스 | 1-6,4-6 |
| Challenger Curitiba | 2023/10/24 13:00 | 레이스 다 실바, 조아오 루카스 v 후엘타스 델 피노 코르도바, 알클론 | 6-4,6-4 |
| Challenger Curitiba | 2023/10/23 15:35 | 호라크, 비테크 v 후엘타스 델 피노 코르도바, 알클론 | 2-6,2-6 |
| Challenger Curitiba | 2023/10/22 19:20 | 후엘타스 델 피노 코르도바, 알클론 v Ayeni, Alafia | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Lajeado | 2023/10/13 20:00 | 레이트, 윌슨 v 후엘타스 델 피노 코르도바, 알클론 | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Lajeado | 2023/10/13 13:55 | 후엘타스 델 피노 코르도바, 알클론 v 시모니트, 에제퀴엘 | 7-5,6-7,6-1 |
| ITF M25 Lajeado | 2023/10/12 15:45 | 후엘타스 델 피노 코르도바, 알클론 v 브리토, 루이스 | 3-6,6-4,6-0 |
| ITF M25 Mendoza | 2023/10/07 17:00 | 후엘타스 델 피노 코르도바, 알클론 v Buse, Ignacio | 1-6,4-6 |