Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Savannah | 2024/04/22 20:50 | Quinn, Ethan v 크루포드, 올리버 | 6-2,6-4 |
| Challenger Tallahassee | 2024/04/19 16:00 | 크루포드, 올리버 v 코즐로브, 스테판 | 2-6,2-6 |
| Challenger Tallahassee | 2024/04/17 17:05 | 하비브, 하디 v 크루포드, 올리버 | 3-6,4-6 |
| Challenger Tallahassee | 2024/04/16 15:00 | 크루포드, 올리버 v 포프코, 드미트리 | 6-0,7-6 |
| Challenger Sarasota | 2024/04/08 23:15 | 베르그스, 지조우 v 크루포드, 올리버 | 6-2,6-2 |
| Challenger Mexico City | 2024/04/05 21:45 | 티란트, 디아고 아구스틴 v 크루포드, 올리버 | 6-4,6-4 |
| Challenger Mexico City | 2024/04/04 18:00 | 델리엔 벨라스코, 머켈 알레잔드로 v 크루포드, 올리버 | 2-6,4-6 |
| Challenger Mexico City | 2024/04/03 00:55 | 에스코베도, 에르네스토 v 크루포드, 올리버 | 6-7,4-6 |
| Challenger Ostrava | 2024/04/23 10:25 | Kasnikowski, Maks v Jakub Nicod | 6-1,6-7,1-6 |
| Challenger Oeiras | 2024/04/15 09:30 | Kasnikowski, Maks v 온클린, 가우시어 | 6-7,3-6 |
| Challenger Oeiras | 2024/04/14 11:35 | Kasnikowski, Maks v 아라우조, 페드로 | 6-7,6-3,6-3 |
| Challenger Split | 2024/04/11 09:00 | Kasnikowski, Maks v Matej Dodig | 4-6,4-6 |
| Challenger Split | 2024/04/09 10:00 | Kasnikowski, Maks v 콜라르, 즈데네크 | 6-1,6-2 |
| Challenger Barletta | 2024/04/05 09:00 | 마요트, 하롤드 v Kasnikowski, Maks | 7-5,6-3 |
| Challenger Barletta | 2024/04/03 12:30 | Kasnikowski, Maks v 아가메논, 프란코 | 6-4,7-6 |
| Challenger Barletta | 2024/04/01 13:30 | Kasnikowski, Maks v Oradini, Giovanni | 6-4,7-5 |