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| 미국 1부 리그 | 2024/04/20 23:30 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | D | 2-2 |
| 미국 1부 리그 | 2024/02/25 00:30 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | D | 0-0 |
| 미국 1부 리그 | 2023/09/30 23:30 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | W | 3-0 |
| 미국 1부 리그 | 2023/05/06 23:30 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | L | 2-0 |
| 미국 1부 리그, 플레이오프 | 2022/10/17 00:00 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | L | 2-0 |
| 미국 1부 리그 | 2022/05/07 20:00 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | L | 4-1 |
| 미국 1부 리그 | 2022/02/27 18:00 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | W | 2-0 |
| 미국 1부 리그 | 2021/11/07 20:30 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | W | 0-2 |
| 미국 1부 리그 | 2021/10/20 23:30 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | D | 1-1 |
| 미국 1부 리그 | 2021/09/15 23:30 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | L | 2-4 |
| 미국 1부 리그 | 2020/11/02 00:30 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | W | 0-1 |
| MLS is Back Tournament, Western Conference, Gr. D | 2020/07/26 00:00 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | W | 1-0 |
| 클럽 친선 경기 | 2020/02/08 23:00 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | W | 1-0 |
| 미국 1부 리그 | 2019/06/01 21:00 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | W | 0-3 |
| 미국 1부 리그 | 2019/03/16 20:00 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | L | 1-3 |
| 미국 1부 리그 | 2018/06/23 23:50 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | L | 0-2 |
| 미국 1부 리그 | 2018/06/13 23:30 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | L | 3-0 |
| 미국 1부 리그 | 2017/08/05 23:30 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | L | 2-1 |
| 미국 1부 리그 | 2017/06/17 23:30 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | D | 3-3 |
| 미국 1부 리그 | 2016/10/02 17:00 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | L | 0-1 |
| 미국 1부 리그 | 2016/09/07 23:30 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | W | 1-4 |
| 미국 1부 리그 | 2016/05/21 23:30 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | W | 2-1 |
| 미국 1부 리그 | 2015/10/03 23:30 | 올랜도 시티 SC v 몬트리얼 | W | 2-1 |
| 미국 1부 리그 | 2015/06/21 00:00 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | L | 2-0 |
| 미국 1부 리그 | 2015/03/28 20:00 | 몬트리얼 v 올랜도 시티 SC | D | 2-2 |
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