| Challenger Andria | 11/19 11:10 | 54 | [392] 후에슬러, 마르크-안드레아 v 시몬, 토비아스 [466] | 3-6,7-6,3-6 | |
| Challenger Andria | 11/18 14:15 | 46 | [466] 시몬, 토비아스 v 고죠, 보르나 [410] | 7-6,6-4 | |
| Challenger Andria | 11/17 12:10 | 45 | 시몬, 토비아스 v Lapalombella, Savino | 6-0,6-1 | |
| Challenger Bratislava | 11/04 09:00 | 46 | [342] 세트키크, 알딘 v 시몬, 토비아스 [462] | 7-6,6-4 | |
| Challenger Bratislava | 11/03 08:30 | 45 | [462] 시몬, 토비아스 v 마르코라, 로베르토 [296] | 6-3,6-4 | |
| Challenger Eckental | 10/28 10:00 | 46 | [448] 시지슬링, 이고르 v 시몬, 토비아스 [466] | 3-6,7-6,6-2 | |
| Challenger Eckental | 10/27 08:45 | 45 | [466] 시몬, 토비아스 v 세트키크, 알딘 [340] | 3-6,7-6,7-5 | |
| Brest, France | 10/21 13:45 | 46 | [269] 블키크, 토미슬라브 v 시몬, 토비아스 [427] | 6-2,6-0 | |
| Brest, France | 10/20 13:05 | 45 | [404] 린더크네, 아서 v 시몬, 토비아스 [427] | 6-7,7-6,3-6 | |
| Challenger Ismaning | 10/14 12:40 | 46 | [433] 시몬, 토비아스 v 엘러, 알렉산델 [426] | 6-7,6-4,6-7 | |
| Challenger Ismaning | 10/13 17:10 | 45 | 푸르네스, 에반 v 시몬, 토비아스 | 2-6,6-7 | |
| Challenger Ortisei | 10/09 08:30 | 25 | [433] 시몬, 토비아스 v 베란키스, 리칼다스 [107] | 6-7,4-6 | |
| Challenger Ortisei | 10/08 08:00 | 54 | [433] 시몬, 토비아스 v 세트키크, 알딘 [313] | 7-6,6-7,7-6 | |
| Challenger Ortisei | 10/07 08:00 | 46 | [299] 헤이만, 크리스토펠 v 시몬, 토비아스 [428] | 3-6,6-7 | |
| Challenger Ortisei | 10/06 08:00 | 45 | 시몬, 토비아스 v 펠린, 피에트로 올란도 | 6-2,6-1 | |
| Challenger Almaty 2 | 09/29 09:20 | 45 | 술타노브, 쿠모윤 v 시몬, 토비아스 | 7-6,6-4 | |
| Orleans, France | 09/26 09:00 | 25 | [432] 시몬, 토비아스 v 소네고, 로렌조 [89] | 3-6,7-6,3-6 | |
| Orleans, France | 09/24 10:35 | 54 | [80] 니스, 휴고 v 시몬, 토비아스 [432] | 4-6,6-3,6-3 | |
| Orleans, France | 09/23 12:35 | 46 | [383] 그레니어, 휴고 v 시몬, 토비아스 [436] | 3-6,7-6,6-7 | |
| Orleans, France | 09/22 15:15 | 45 | [436] 시몬, 토비아스 v 푸에츠, 팀 [320] | 6-2,4-6,7-6 | |
| Istanbul, Turkey | 09/10 07:30 | 54 | [498] 반 리지토벤, 팀 v 시몬, 토비아스 [426] | 6-3,7-6 | |
| Istanbul, Turkey | 09/09 09:00 | 46 | Polyakov, Vladimir v 시몬, 토비아스 | 0-6,3-6 | |
| Istanbul, Turkey | 09/08 07:00 | 45 | 스토우트, 이사크 v 시몬, 토비아스 | 3-6,6-4,4-6 | |
| Challenger Mallorca | 08/30 12:25 | 26 | [178] 바친겔, 마티아스 v 시몬, 토비아스 [446] | Retired | |
| Challenger Mallorca | 08/28 09:30 | 25 | [446] 시몬, 토비아스 v 구티에레즈-페롤, 세르지오 [162] | 6-3,6-2 | |
| Challenger Mallorca | 08/27 11:10 | 54 | [446] 시몬, 토비아스 v 그레니어, 휴고 [362] | 7-5,2-6,7-6 | |
| Challenger Mallorca | 08/26 15:45 | 46 | 시몬, 토비아스 v 제발로스, 페데리코 | 7-6,7-6 | |
| Challenger Mallorca | 08/26 10:45 | 45 | [349] 메르텐스, 야니크 v 시몬, 토비아스 [444] | 7-6,4-6,4-6 | |
| Challenger Pullach Qual | 08/04 15:25 | 45 | [456] 베르그스, 지조우 v 시몬, 토비아스 [474] | 6-4,7-6 | |
| ITF Italy F21 | 08/03 14:30 | 28 | [365] 소자, 주앙 올라부 v 시몬, 토비아스 [474] | 7-6,7-6 |