| ITF M15 Sharm El Sheikh | 10/13 07:00 | 27 | Artur Kukasian v Castagnola, Luca | 3-6,3-6 | |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 10/12 08:20 | 26 | 빈다, 알렉산들 v Castagnola, Luca | 6-3,3-6,0-6 | |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 10/11 07:00 | 25 | Tommy Czaplinski v Castagnola, Luca | Retired | |
| ITF M25 Santa Margherita | 09/19 09:35 | 25 | Castagnola, Luca v Bagnolini, Daniel | Retired | |
| ITF M15 Buschhausen | 09/16 11:40 | 28 | 포레지텍, 조나스 v Castagnola, Luca | 7-5,6-0 | |
| ITF M15 Buschhausen | 09/15 10:00 | 27 | Castagnola, Luca v 나우, 하젬 | 0-6,6-3,6-4 | |
| ITF M15 Buschhausen | 09/14 10:00 | 26 | Castagnola, Luca v Justin Engel | 6-1,6-3 | |
| ITF M15 Buschhausen | 09/12 11:35 | 25 | Castagnola, Luca v 팔로비치, 루카스 | 6-1,6-3 | |
| Challenger Genoa | 09/04 08:00 | 19 | 트셍, 춘 흐신 v Castagnola, Luca | 6-2,6-3 | |
| Challenger Genoa | 09/03 11:15 | 14 | Castagnola, Luca v Gabriele Piraino | 6-3,5-7,6-1 | |
| Challenger Como | 08/28 12:00 | 14 | Castagnola, Luca v 헤메리, 칼빈 | 0-6,4-6 | |
| ITF M25 Lesa | 08/24 14:30 | 26 | 핸델, 팀 v Castagnola, Luca | 2-6,6-3,6-4 | |
| ITF M25 Lesa | 08/22 18:45 | 25 | Castagnola, Luca v Piatti, Rocco | 6-3,7-5 | |
| ITF M15 Pescara | 08/12 08:55 | 29 | 카라로, 루치아노 v Castagnola, Luca | 2-6,6-3,1-6 | |
| ITF M15 Pescara | 08/11 09:30 | 28 | Castagnola, Luca v Perego, Giulio | 6-4,6-4 | |
| ITF M15 Pescara | 08/10 10:00 | 27 | Castagnola, Luca v Carlo A Caniato | 6-3,6-1 | |
| ITF M15 Pescara | 08/09 09:00 | 26 | Castagnola, Luca v Andrea Bacaloni | 6-1,6-4 | |
| ITF M15 Pescara | 08/08 08:00 | 25 | Castagnola, Luca v Bagnolini, Daniel | 2-6,6-3,6-2 | |
| ITF M25 Bolzano | 07/31 14:55 | 25 | Castagnola, Luca v 마투세비치, 안톤 | 4-6,6-4,6-7 | |
| ITF M15 Perugia | 07/29 14:30 | 28 | Castagnola, Luca v 타바코, 파우스토 | 4-6,6-1,6-7 | |
| ITF M15 Perugia | 07/28 16:10 | 27 | Castagnola, Luca v 야마시타, 페르난도 | 6-4,4-6,6-3 | |
| ITF M15 Perugia | 07/27 13:00 | 26 | Juan Cruz Martin Manzano v Castagnola, Luca | 2-6,6-4,1-6 | |
| ITF M15 Perugia | 07/26 11:35 | 25 | Castagnola, Luca v 보우케트, 루카스 | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 Gubbio | 07/20 08:00 | 26 | 타바코, 파우스토 v Castagnola, Luca | Retired | |
| ITF M15 Gubbio | 07/19 12:20 | 25 | Baroni, Niccolo v Castagnola, Luca | 2-6,3-6 | |
| ITF M15 Gubbio | 07/16 10:00 | 54 | Castagnola, Luca v 리카, 기오르지오 | Retired | |
| Challenger San Benedetto | 07/10 10:25 | 19 | Rincon, Daniel v Castagnola, Luca | 6-4,6-1 | |
| Challenger San Benedetto | 07/09 14:30 | 14 | Castagnola, Luca v 빌라누에바, 곤잘로 | 6-3,7-5 | |
| ITF M25 Biella | 07/06 15:35 | 27 | Castagnola, Luca v 차잘, 맥심 | 6-7,2-6 | |
| ITF M25 Biella | 07/05 08:55 | 26 | 야마시타, 페르난도 v Castagnola, Luca | 6-3,2-6,1-6 |