| Bergamo, Italy | 11/04 15:30 | 28 | [91] 드레이퍼, 잭 v 나카시마, 브란던 [151] | 6-1,3-6,7-5 | |
| Bergamo, Italy | 11/03 18:00 | 27 | [91] 드레이퍼, 잭 v 하리스, 빌리 [234] | 6-2,6-3 | |
| Bergamo, Italy | 11/02 17:50 | 26 | [91] 드레이퍼, 잭 v 바바소리, 안드레아 [158] | 6-3,6-4 | |
| Bergamo, Italy | 10/31 19:00 | 25 | [91] 드레이퍼, 잭 v 마에스트렐리, 프란세스코 [218] | 6-4,6-4 | |
| ATP Tokyo | 10/17 02:00 | 25 | [13] 데 미나울, 알렉스 v 드레이퍼, 잭 [88] | 4-6,7-6,7-6 | |
| ATP Tokyo | 10/15 05:00 | 19 | [92] 드레이퍼, 잭 v 로디오노브, 주리 [100] | 6-1,6-0 | |
| ATP Tokyo | 10/14 02:00 | 14 | [92] 드레이퍼, 잭 v 시미즈, 유타 [246] | 6-4,6-4 | |
| Mouilleron-Le-Captif, France | 10/06 11:35 | 27 | [92] 드레이퍼, 잭 v 포울라인, 루카스 [282] | 6-7,2-6 | |
| Mouilleron-Le-Captif, France | 10/05 12:30 | 26 | [92] 드레이퍼, 잭 v Prizmic, Dino [168] | 6-4,3-6,6-3 | |
| Mouilleron-Le-Captif, France | 10/04 16:00 | 25 | [106] 드레이퍼, 잭 v Jakub Mensik [152] | 6-4,6-2 | |
| Orleans, France | 10/01 14:45 | 29 | [118] 매차크, 토마스 v 드레이퍼, 잭 [106] | 6-4,4-6,6-3 | |
| Orleans, France | 09/30 13:40 | 28 | [106] 드레이퍼, 잭 v van Assche, Luca [69] | 7-5,6-3 | |
| Orleans, France | 09/29 12:10 | 27 | [106] 드레이퍼, 잭 v 브로우벨, 기지스 [174] | 6-1,6-4 | |
| Orleans, France | 09/28 08:30 | 26 | [106] 드레이퍼, 잭 v 라마신, 트리스탄 [356] | 6-4,6-4 | |
| Orleans, France | 09/27 10:00 | 25 | [106] 드레이퍼, 잭 v 알보트, 라두 [108] | 6-2,6-2 | |
| 파이널, 플레이오프 | 09/13 12:00 | 1 | [74] 코키나키스, 다나시 v 드레이퍼, 잭 [106] | 7-6,3-6,6-7 | |
| US Open, New York, USA | 09/04 17:40 | 26 | [123] 드레이퍼, 잭 v 루블레브, 안드레이 [8] | 3-6,6-3,3-6,4-6 | |
| US Open, New York, USA | 09/02 15:00 | 25 | [89] 모흐, 미켈 v 드레이퍼, 잭 [123] | 4-6,2-6,6-3,3-6 | |
| US Open, New York, USA | 08/31 15:00 | 24 | [123] 드레이퍼, 잭 v 후르카즈, 후베르트 [17] | 6-2,6-4,7-5 | |
| US Open, New York, USA | 08/29 20:00 | 23 | [102] 알보트, 라두 v 드레이퍼, 잭 [123] | 1-6,4-6,3-6 | |
| Winston-Salem, USA | 08/22 20:10 | 25 | [118] 드레이퍼, 잭 v 크리에크스풀, 탈론 [25] | Retired | |
| Winston-Salem, USA | 08/21 18:00 | 24 | [79] 볼게스, 누노 v 드레이퍼, 잭 [118] | 3-6,1-6 | |
| Challenger Winnipeg | 08/17 23:00 | 27 | [123] 드레이퍼, 잭 v 카자욱스, 알투르 [126] | 3-6,3-6 | |
| Challenger Winnipeg | 08/16 18:50 | 26 | [123] 드레이퍼, 잭 v 키아트코우스키, 다이손 [497] | 6-4,7-6 | |
| Challenger Winnipeg | 08/15 23:00 | 25 | [123] 드레이퍼, 잭 v 노구치, 리오 [251] | 6-2,6-2 | |
| French Open, Paris, France | 05/29 10:30 | 23 | [55] 드레이퍼, 잭 v 에트체베리, 토마스 마르틴 [49] | Retired | |
| Lyon, France | 05/25 09:00 | 27 | [60] 드레이퍼, 잭 v 세룬돌로, 프란시스코 [28] | 6-4,4-6,3-6 | |
| Lyon, France | 05/23 13:00 | 26 | [36] 케크마노비치, 미오밀 v 드레이퍼, 잭 [60] | 4-6,5-7 | |
| Lyon, France | 05/21 15:45 | 25 | [58] 드레이퍼, 잭 v 물러, 알렉산드레 [100] | 6-2,6-3 | |
| ATP Monte Carlo | 04/11 14:55 | 25 | [13] 후르카즈, 후베르트 v 드레이퍼, 잭 [56] | 6-3,6-7,7-5 |