| ATP Monte Carlo | 04/10 10:30 | 24 | [32] 비즈, 세바스티안 v 드레이퍼, 잭 [61] | 3-6,5-7 | |
| Indian Wells, USA | 03/15 02:20 | 26 | [2] 알카라즈 가르피아, 카를로스 v 드레이퍼, 잭 [56] | Retired | |
| Indian Wells, USA | 03/14 01:05 | 25 | [56] 드레이퍼, 잭 v 무라이, 안디 [55] | 7-6,6-2 | |
| Indian Wells, USA | 03/11 19:00 | 24 | [29] 에반스, 다니엘 v 드레이퍼, 잭 [56] | 4-6,2-6 | |
| Indian Wells, USA | 03/09 19:00 | 23 | [135] 리에디, 레안드로 v 드레이퍼, 잭 [56] | 1-6,1-6 | |
| Australian Open, Melbourne, Australia | 01/16 03:35 | 23 | [2] 나달, 라파엘 v 드레이퍼, 잭 [38] | 7-5,2-6,6-4,6-1 | |
| ATP Adelaide 2 | 01/13 05:35 | 28 | [40] 드레이퍼, 잭 v 권, 순우 [84] | 6-7,7-6,3-6 | |
| ATP Adelaide 2 | 01/12 00:30 | 27 | [40] 드레이퍼, 잭 v 카차노브, 카렌 [20] | 6-4,7-6 | |
| ATP Adelaide 2 | 01/11 00:30 | 26 | [35] 파울, 토미 v 드레이퍼, 잭 [40] | 4-6,4-6 | |
| ATP Adelaide 2 | 01/09 04:35 | 25 | [45] 소네고, 로렌조 v 드레이퍼, 잭 [42] | 4-6,2-6 | |
| ATP Adelaide | 01/04 00:30 | 26 | [42] 드레이퍼, 잭 v 카차노브, 카렌 [20] | 4-6,2-6 | |
| ATP Adelaide | 01/02 08:30 | 25 | [83] 권, 순우 v 드레이퍼, 잭 [42] | 2-6,1-6 | |
| Battle of the Brits, Men Doubles | 12/21 20:00 | 44 | [49] 무라이, 안디 v 드레이퍼, 잭 [42] | 6-2,1-6,12-10 | |
| ATP Next Gen Finals | 11/11 20:00 | 28 | [49] 나카시마, 브란던 v 드레이퍼, 잭 [41] | 4-3,1-4,4-2,4-3 | |
| ATP Next Gen Finals | 11/10 19:45 | 3 | [23] 무세티, 로렌조 v 드레이퍼, 잭 [41] | 1-4,0-4,3-4 | |
| ATP Next Gen Finals | 11/09 18:30 | 2 | [41] 드레이퍼, 잭 v 트셍, 춘 흐신 [90] | 1-4,4-2,4-3,4-2 | |
| ATP Next Gen Finals | 11/08 21:00 | 1 | [41] 드레이퍼, 잭 v 스트리켈, 도미니크 스테판 [111] | 3-4,3-4,3-4 | |
| Paris, France | 11/02 10:00 | 25 | [45] 드레이퍼, 잭 v 티아포에, 프란세스 [21] | 3-6,5-7 | |
| Paris, France | 11/01 11:20 | 24 | [42] 린더크네, 아서 v 드레이퍼, 잭 [45] | 3-6,4-6 | |
| Basel, Switzerland | 10/24 17:00 | 25 | [1] 알카라즈 가르피아, 카를로스 v 드레이퍼, 잭 [45] | 3-6,6-2,7-5 | |
| Antwerp, Belgium | 10/19 18:25 | 26 | [11] 후르카즈, 후베르트 v 드레이퍼, 잭 [48] | 7-6,6-7,6-1 | |
| Antwerp, Belgium | 10/17 14:55 | 25 | [48] 드레이퍼, 잭 v 브룩스비, 젠슨 [41] | 6-1,6-2 | |
| Sofia, Bulgaria | 09/27 07:00 | 25 | 드레이퍼, 잭 v 라조비치, 두산 | Cancelled | |
| US Open, New York, USA | 09/02 17:45 | 25 | [31] 카차노브, 카렌 v 드레이퍼, 잭 [53] | Retired | |
| US Open, New York, USA | 09/01 00:00 | 24 | [53] 드레이퍼, 잭 v 오거 알리아심, 펠릭스 [8] | 6-4,6-4,6-4 | |
| US Open, New York, USA | 08/29 22:10 | 23 | [53] 드레이퍼, 잭 v 루수부오리, 에밀 [49] | 6-4,6-3,6-3 | |
| Winston-Salem, USA | 08/26 02:15 | 27 | [55] 드레이퍼, 잭 v 후에슬러, 마르크-안드레아 [102] | 4-6,4-6 | |
| Winston-Salem, USA | 08/25 00:30 | 26 | [231] 티엠, 도미니크 v 드레이퍼, 잭 [55] | 1-6,4-6 | |
| Winston-Salem, USA | 08/23 23:15 | 25 | [61] 포그니니, 파비오 v 드레이퍼, 잭 [55] | 2-6,6-4,1-6 | |
| Montreal, Canada | 08/13 01:10 | 27 | [23] 카레노-부스타, 파블로 v 드레이퍼, 잭 [82] | 7-6,6-1 |